Questo LP, pubblicato il 20 ottobre 1992 dalla A&M Records, è il secondo volume della serie di album natalizi benefici A Very Special Christmas, nata per raccogliere fondi a sostegno della Special Olympics, un'organizzazione internazionale senza scopo di lucro che promuove l'inclusione delle persone con disabilità intellettive attraverso lo sport.
Fin dalla pubblicazione del primo volume, nel 1987, la serie si affermò come un importante progetto discografico benefico, coinvolgendo artisti di fama internazionale in un'iniziativa che univa musica e solidarietà.
L'immagine di copertina, disegnata da Keith Haring per il primo album della serie, raffigura una madre con il bambino, reinterpretando in chiave contemporanea l'iconografia tradizionale della Madonna con Gesù. Il disegno divenne il simbolo visivo dell'intero progetto e fu riproposto, con variazioni cromatiche, nelle successive edizioni.
L'opera si inserisce coerentemente nel percorso artistico di Haring, per il quale l'impegno sociale rappresentava una componente fondamentale della propria attività. Attraverso l'arte affrontò temi come la solidarietà, i diritti umani e la lotta contro l'AIDS, sostenendo inoltre progetti educativi per bambini e realizzando manifesti, murales e opere a favore di organizzazioni sociali e sanitarie.
Convinto che l'arte non dovesse rimanere confinata nei musei e nelle gallerie, ma potesse raggiungere le persone nella vita quotidiana, Haring la concepiva come uno strumento di comunicazione pubblica, sensibilizzazione e partecipazione. Il suo coinvolgimento nella serie A Very Special Christmas riflette questa visione e si inserisce nel più ampio impegno nella lotta contro l'AIDS, che lo portò a fondare nel 1989 la Keith Haring Foundation, destinata a proseguire la sua attività filantropica anche dopo la sua morte.
Di seguito è visibile l’immagine della serigrafia a colori del 1987 di A Very Special Christmas realizzato su carta vergata, con immagine di 37,6 × 48,3 cm e foglio di 46,4 × 55,9 cm, firmato e datato dall'artista.
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